Constituintes químicos isolados dos galhos e cascas de amapazeiro (Parahancornia amapa, Apocynaceae) / Chemical constituents isolated from twigs and barks of amapazeiro (Parahancornia amapa, Apocynaceae)

Parahancornia amapa (Apocynaceae) is typical of the Amazon region and popularly known as amapazeiro and widely used in folk medicine in the Amazon region. The objective of this work was to study the phytochemical composition of twigs and barks of this species. From the dichloromethane extract of twigs were isolated -sitosterol, stigmasterol, and pentacyclic triterpenoids -amyrin, -amyrin, lupeol and friedelin. From the methanol extract of barks was isolated indole alkaloid isositsiriquina. The structures of these compounds were identified by analysis of the mass spectra high-resolution, ¹H and 13C NMR and comparisons with literature data. This is the first report of isolation of alkaloid in this genus.

Parahancornia amapa (Apocynaceae) é típica da região amazônica e conhecida popularmente como amapazeiro e muito utilizada na medicina popular da região Amazônica. O objetivo desse trabalho foi o estudo fitoquímico dos galhos e cascas dessa espécie. Do extrato diclorometânico dos galhos foram isolados o -sitosterol, estigmasterol, além de triterpenóides pentacíclicos, -amirina, -amirina, lupeol e friedelina. Do extrato metanólico das cascas foi isolado o alcaloide indólico isositsiriquina. As estruturas desses compostos foram identificadas por análise dos espectros de massa de alta resolução, Ressonância Magnética Nuclear de ¹H e 13C e comparações com dados da literatura. Esse é o primeiro relato de isolamento de alcaloide neste gênero.

In vitro and in vivo antimalarial activity and cytotoxicity of extracts, fractions and a substance isolated from the Amazonian plant Tachia grandiflora (Gentianaceae)

Tachia sp. are used as antimalarials in the Amazon Region and in vivo antimalarial activity of a Tachia sp. has been previously reported. Tachia grandiflora Maguire and Weaver is an Amazonian antimalarial plant and herein its cytotoxicity and antimalarial activity were investigated. Spectral analysis of the tetraoxygenated xanthone decussatin and the iridoid aglyone amplexine isolated, respectively, from the chloroform fractions of root methanol and leaf ethanol extracts was performed. In vitro inhibition of the growth of Plasmodium falciparum Welch was evaluated using optical microscopy on blood smears. Crude extracts of leaves and roots were inactive in vitro. However, chloroform fractions of the root and leaf extracts [half-maximal inhibitory concentration (IC50) = 10.5 and 35.8 µg/mL, respectively] and amplexine (IC50= 7.1 µg/mL) were active in vitro. Extracts and fractions were not toxic to type MRC-5 human fibroblasts (IC50> 50 µg/mL). Water extracts of the roots of T. grandiflora administered by mouth were the most active extracts in the Peters 4-day suppression test in Plasmodium berghei-infected mice. At 500 mg/kg/day, these extracts exhibited 45-59% inhibition five to seven days after infection. T. grandiflora infusions, fractions and isolated substance have potential as antimalarials.

Aproveitamento do Óleo das Amêndoas de Tucumã do Amazonas na Produção de Biodiesel / The use of tucumã of amazonas kernel oil in the biodiesel production

A falta de disponibilidade de energia elétrica é um dos principais motivos pelo baixo Índice de Desenvolvimento Humano das comunidades isoladas localizadas na Amazônia. O biodiesel produzido a partir de óleos vegetais extraídos de espécies oleaginosas nativas de forma sustentada é uma das melhores alternativas energéticas para a região. O tucumã do amazonas, Astrocaryum aculeatum, é uma espécie de palmeira que produz um fruto muito apreciado na região, a partir do qual se obtém uma amêndoa com alto teor de óleo. Nesse estudo, foi avaliada a produção de biodiesel etílico, a partir de diferentes lotes de óleos de tucumã do amazonas, com índices de acidez baixos e elevados, pela transesterificação por catálise básica e ácida homogêneas, respectivamente. Na catálise ácida, foram testados HCl e H2SO4 como catalisadores nas concentrações de 0,0625 a 1,000 M, empregando etanol hidratado na proporção molar de 1:6 e a reação conduzida a 90 ºC por 24 h. Na catálise básica, foram testados NaOH e KOH, nas proporções de 0,5 a 2,0 por cento, empregando etanol anidro na proporção molar de 1:12 e a reação conduzida a 80 ºC por 2 h. O biodiesel obtido em cada experimento foi analisado por métodos físicos (massa específica) e cromatográficos (CLAE em fase reversa). Análises cromatográficas indicaram que as melhores conversões foram alcançadas por amostras de biodiesel com massas específicas inferiores a 0,87 g.cm-1. As amostras de biodiesel obtidas com melhor qualidade foram obtidas utilizando-se os catalisadores ácidos a 1,0 M com rendimentos superiores a 90 por cento. No caso da catálise básica, obteve-se biodiesel de boa qualidade empregando-se o catalisador NaOH a 2,0 por cento, porém com rendimento inferior a 60 por cento. Contudo, em ambos os casos, foi possível identificar um excelente potencial de produção de biocombustível, a partir do óleo das amêndoas de tucumã.

The shortage of electricity is a major reason for the low Human Development Index of isolated communities located in the Amazon basin. The biodiesel produced from vegetable oils extracted from oil seeds native species, in a sustainable way, is one of the best alternative energy for the region. The “tucumã of amazonas”, Astrocaryum aculeatum, is an Amazon palm tree that produces a much appreciated fruit in the region, from which it obtains kernels that have high content in oil. In this study, we evaluated the production of ethyl biodiesel, from different batches of oil obtained from “tucumã of amazonas” kernels with high and low acidity by the transesterification process acidic and basic catalysis, respectively. Different acid catalysts (HCl and H2SO4) and concentrations of each acid (from 0.0625 to 1.000 M) were tested, with ethanol at molar ratio of 1:6 at 90º C for 24 h. In the basic catalysis, NaOH and KOH were tested at the concentration range of 0.5 to 2.0 percent with anhydrous ethanol with molar ratio 1:12 and the reactions took place at 80º C for 2 h. The conversion into biodiesel and its quality was analyzed by means reversed-phase high performance liquid chromatography (RP-HPLC) and specific gravity. Chromatographic analysis indicated that the best conversions were achieved by samples of biodiesel with lowest specific gravity (0.87 g.cm-1). The samples of biodiesel with best quality were obtained with acid catalysis at 1.0 M with yield above 90 percent. In the basic catalysis, it could be obtained biodiesel with good quality with NaOH at 2.0 percent, but at lower yields. However in both types of catalysis, it was possible to identify an excellent potential for the production of this important biofuel from tucumã kernel oil.

Bioactive dihydroxyfuranonaphthoquinones from the bark of Tabebuia incana A.H. Gentry (Bignoniaceae) and HPLC analysis of commercial pau d'arco and certified T.incana bark infusions

Tabebuia incana A.H. Gentry (Bignoniaceae) is a tree from the Brazilian Amazon having medicinal uses and is one several Tabebuia spp. known as pau d'arco or palo de arco in this region. Fractionation of the bark ethanolic extract afforded a mixture of 5 and 8-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-diones (1 and 2, respectively) identified on the basis of nuclear magnetic resonance (NMR), infrared (IR) and mass (MS) spectra, whose in vitro antimalarial and antitumor activity have been shown previously. This is the first study on T. incana bark, and 2 are described in this species for the first time. Also, high performance liquid chromatography (HPLC) analysis of T. incana bark tea revealed the presence of the 1 + 2 mixture peak corresponding to a concentration in the range 10-6-10-5 M. The chromatograms of teas prepared from commercial pau d' arco and T. incana bark were also studied and the presence of the 1 + 2 peak has potential for quality control of commercial plant materials.

Tabebuia incana A.H. Gentry (Bignoniaceae) é uma árvore da Amazônia brasileira com usos medicinais. É uma de várias espécies de Tabebuia conhecidas como pau d'arco ou palo de arco nesta região. O fracionamento do extrato etanólico das cascas resultou no isolamento da mistura de 5 e 8-hidróxi-2-(1-hidroxietil)nafto[2,3-b]furano-4,9-dionas (1 e 2, respectivamente), identificadas com base em seus espectros de ressonância magnética nuclear (RMN), infravermelho (IV) e massa (EM), e cujas atividades antimalárica e antitumoral in vitro foram mostradas previamente. Este é o primeiro estudo das cascas de T. incana e a primeira vez que o composto 2 é descrito nesta espécie. Análises por cromatografia liquida de alto empenho (CLAE) do chá das cascas de T. incana revelaram a presença de um pico correspondente à mistura de 1 + 2, permitindo inferir uma concentração na faixa de 10-6-10-5 M desses componentes no chá. Os cromatogramas de chás (infusões) preparados a partir das cascas de pau d' arco commercial and T. incana certificada também foram estudados. A verficação da presença do pico das substâncias 1 + 2 nos cromatogramas tem potencial contribuição para o controle de qualidade de material vegetal comercial.

In vitro studies of the anthelmintic activity of Picrolemma sprucei Hook. f. (Simaroubaceae)

1300 ppm (1.3 g / L), water and ethanol extracts prepared from stems or roots of Picrolemma sprucei Hook. f. were lethal (85-90 percent mortality) in vitro to Haemonchus contortus (Barber Pole Worm) larvae, a gastrointestinal nematode parasite found in domestic and wild ruminants. Neosergeolide and isobrucein B were isolated in 0.0083 and 0.0070 percent yield from dry, ground P. sprucei stems (0.89 kg). Neosergeolide, isobrucein B and the anthelmintic drug standard levamisole all caused comparable mortality rates (68-77 percent) in vitro to H. contortus at similar concentrations (81-86 ppm). The anthelmintic activity of P. sprucei infusions (teas), alcohol extracts, and neosergeolide and isobrucein B, has therefore been demonstrated for the first time.

Na concentração de 1300 ppm (1.3 g / L), extratos aquosos e etanólicos preparados a partir dos caules ou raízes de Picrolemma sprucei Hook. f. apresentaram letalidade (85-90 por cento de mortalidade) in vitro para Haemonchus contortus, um nematóide parasítico do aparelho gastrointestinal de ruminantes domesticos e silvestres. Neosergeolida e isobruceina B foram isoladas dos caules em rendimentos de 0.0083 and 0.0070 por cento, respectivamente. Essas últimas e a droga anti-helmíntica levamisole provocaram mortalidade semelhante in vitro (68-77 por cento) em H. contortus em concentrações semelhantes (81-86 ppm). A atividade anti-helmíntica in vitro de infusões e extratos alcoólicos dos caules, bem como da neosergeolida e isobruceina B isoladas de P. sprucei, foi demonstrada pela primeira vez.

Screening of plants found in the State of Amazonas, Brazil for activity against Aedes aegypti larvae

Extratos aquosos, etanólicos e metanólicos, representando principalmente espécies vegetais nativas encontradas na região Amazônica, foram preparados, respectivamente, por infusão, maceração e extração contínua líquido-sólido, seguida de evaporação e liofilização. Os extratos liofilizados foram testados para atividade contra larvas de Aedes aegypti, na concentração única de 500 mg / mL. Os extratos metanólicos foram, em geral, os que apresentaram maior atividade larvicida. Os seguintes 7 extratos metanólicos das (partes das) espécies vegetais indicadas foram os mais ativos, provocando 100% de mortalidade em larvas de A. aegypti: Tapura amazonica Poepp. (raiz), Piper aduncum L. (folha e raiz), P. tuberculatum Jacq. (folha, fruto e galho) e Simaba polyphylla (Cavalcante) W.W. Thomas (galho).